האם יש מעלה יותר בהכנסת כלה יתומה יותר מחתן יתום?
שאלה נכבדה זו נידונה בהרחבה בשו"ת ציץ אליעזר [חח"י סימן ע"ג] שכתב "לדעתי לית דין צריך בושש שאין ענינים גבוהים ועמוקים וטמירים בנשואי כלות יתומות, יתירים על של נשואי חתנים יתומים (כפי שטוענים הטוענים). ואדרבה מבחינת עיקרא של מצוה יש יתירה בזה לחתנים יתומים, באשר כי האיש מצווה על מצות פריה ורביה, והאשה לא, ואצלה המצוה להשיאה היא רק מדברי קבלה משום לשבת יצרה, או אפילו גם זה לא, ורק איכא בה משום מסייע למצוה, או משום חשדא, ושלא תפקיר עצמה, ומשום כך ישנם מגדולי הפוסקים דס"ל דזה שנפסק באה"ע סימן א' סעי' ב' דמוכרין ספר תורה כדי להשיא אשה, דהוא דוקא עבור איש שמצווה על פו"ר, והחלקת מחוקק בסק"א מבאר על פי זה דגם זה שנפסק באו"ח סי' קנ"ג דמותר למכור ס"ת להשיא יתומים בדמיו, שהוא דוקא עבור יתום שרוצה לקיים פו"ר ואין סיפק בידו, אבל בשביל יתומה אין מוכרין דאשה אינה מצווה על פו"ר ויש מתירין גם עבור יתומה יעו"ש בב"ש ובט"ז, וכן באוצר הפוסקים שמובא חילוקי הדיעות בזה, אבל על יתום אין מחלוקת וכולי עלמא סבירא להו דמוכרין, והיינו מפני שהשאת יתום עדיף בהרבה מהשאת יתומה. והאריך לבאר בדברי הפוסקים בזה ובכללם דברי שו"ת מהר"ם אלשקר זיע"א, [בשו"ת סימן ע"ב], והשו"ע [יו"ד רמ"ט, ט"ו], והש"ך שם, ועוד פוסקים עיין שם. ולמסקנא כתב. "זאת תורת העולה מכל האמור, שאין על פי הדין כל עדיפות לנדב כספים שרוצים לתרום למטרות אלה דוקא לכלות יתומות מאשר לחתנים יתומים, ולהשתמט מלתרום עבור יתומים, ואדרבה אם המדובר בלתרום או לזה או לזה, אזי גדולה המצוה ביותר לתרום עבור חתנים יתומים, כדי שיוכלו לקיים מצות פריה ורביה המוטלת עליהם, והרי חזינן שמותר אפילו למכור ספר תורה כדי להשיאם בדמיהן, ואילו עבור יתומות מוטל הדבר בספק אם מותר זאת, והרבה סוברים שאסור. ומכיון שהמדובר באסיפת תרומות כספיות מנדיבים העצה היעוצה להם, כי טוב מזה ומזה מי שיסדר את עצמו ויקבע בנפשו לתרום עבור יתומים וגם מיתומות אל ינח ידו, וחפץ ה' יצליח ביד הגבאים המאספים, ולא יחשבו את האנשים כי באמונה הם עושים".